В статье рассматриваются правила и особенности проведения на внеклассных мероприятиях одной из математических игр — игры «Чехарда». Излагается авторский опыт проведения игр данного типа с различными возрастными категориями обучающихся, анализируются результаты, предлагается некий набор задач, в котором есть как заимствованные, так и разработанные автором статьи задачи. Также в статье рассматриваются нюансы стратегии для участников игры, приводятся примеры расчета рейтинга решений участников, излагаются соображения, которые полезно учитывать при составлении набора задач для проведения игры. Автор организовывал игры данного типа как по математике, так и по информатике. На самом деле, возможно проведение данной игры по любому предмету. При этом задания следует формулировать таким образом, чтобы решений было много, например: «Приведите как можно больше веществ, обладающих свойством…», «Придумайте самое короткое слово, в котором…» и т. п. В дальнейшем решения ранжируются по качеству и авторам более хороших решений начисляется большее количество баллов. Специфика игры состоит в том, что текущее положение участников отображается на числовой прямой с помощью фишек. При движении фишки перепрыгивают друг через друга (откуда и название игры), что позволяет обгонять соперников не только за счет качества решений задач, но и при помощи тактических соображений. Это придает игре необыкновенно эмоциональную окраску.